벤조피렌

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방향족 탄화수소

벤젠 및 그 유도체

벤젠, 톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠

여러고리 방향족 탄화수소

2-ring: 나프탈렌, 아줄렌 / 3-ring: 안트라센, 페난트렌
4-ring : 테트라센, 피렌 / 5-ring: 벤조피렌, 펜타센
n-ring: 폴리아센, 헬리센 / 확장 : 풀러렌, 탄소 나노튜브, 그래핀

Benzo[e]pyrene

Benzo[a]pyrene

1. 개요
2. 구조
4. 접하게 되는 상황
4.1. 섭취
4.2. 호흡

Benzopyrene

1. 개요

벤조피렌은 탄화수소, 그중에서도 방향족 탄화수소의 하나다. 화학식은 C20H12 이다. 2종의 이성질체 Benzo[a]pyrene과 Benzo[e]pyrene 이 있다.

2. 구조

벤조피렌은 방향족 탄화수소 중에서도 다환 방향족 탄화수소(Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAH)에 속한다. 벤젠 구조를 발견한 케쿨레가 꿈에 꼬리에 꼬리를 문 뱀을 보고, 그것에서 고리 구조를 착안한 일화에서 알 수 있듯이, 벤젠 및 그것을 포함한 방향족 탄화수소는 고리로 구성된 것이 특징이다. 다환 방향족 탄화수소는 "다환", 즉 고리가 여러 개인 방향족 탄화수소라는 뜻이다. 즉, 두 개 이상의 고리가 각각 두 개 이상의 원자를 공유한 형태로 일체화한 탄화수소다.

3. 발암물질

일반인들에게는 흔히 마주치는 발암물질이라는 것이 중요하다. 벤조피렌의 발암성은 꽤 예전부터 사례를 찾을 수 있다. 18세기 서양에서는 유달리 굴뚝 청소부들에게 음낭암이 많았고, 19세기에는 연료 제조업계의 노동자들에서 피부암이 많았다. 이들은 작업 중에 검댕이에 지속적으로 노출되어 그에 포함된 벤조피렌에 의해 암이 생긴 것이다.

정확히는 두 이성질체 중 Benzo[a]pyrene 이 발암성을 가지며, WHO 산하의 IARC(국제암연구소)에 의해 1군 발암물질(암 발생과의 상관관계가 명백히 확인된 물질)로 지정되었다. 다른 이성질체인 Benzo[e]pyrene 은 발암물질이라는 증거가 없는 물질, 즉 IARC 3군 발암물질이라 발암성은 없다고 볼 수 있다.[1] 유감스럽게도 Benzo[a]pyrene 쪽이 흔한 벤조피렌의 형태다.

엄밀히는 벤조피렌 자체가 을 일으키는 것은 아니고, 벤조피렌이 대사되면서 생기는 결과물인 디올 에폭사이드(Diol Epoxide)가 DNA에 결합해서 DNA의 변형을 가져오고, 이로 인해 암이 발생하는 것이다.

4. 접하게 되는 상황

벤조피렌은 석유 찌꺼기인 피치의 한 성분을 이루며, 콜타르, 담배 연기, 나무 태울 때의 연기, 자동차 매연(특히 디젤차)에 들어 있고, 심지어는 로스팅된 커피콩에도 들어 있다. 사실상 모든 유기 물질이 탈 때는 다 발생한다고 보면 된다.

4.1. 섭취

고기 구울 때 종종 기름기가 불에 떨어져서 연기가 피어오르곤 한다. 이 연기에 벤조피렌이 많이 들어 있으므로 숯불구이나 바베큐 등으로 구울 때 연기를 적게 내도록 신경 써야 한다. 물론 밑에서 올라오는 연기 뿐만 아니라 고기가 탄 부위에도 벤조피렌이 생성된다. 태운 고기류가 안 좋다는 것이 여기에서 연유된 것.

그래도 소화 기관으로 들어간 벤조피렌은 상황이 좀 낫다. 위장의 외벽은 오래된 세포가 떨어져 나가고 새 세포가 생기는 식으로 지속적으로 대체되는데다가, 위장에서는 독성물질을 분해하는 효소들이 분비되기 때문이다.

최근에는 벤조피렌에는 휘발성이 있기 때문에 실제로 조리한 고기나 튀김 류에서는 생각보다 발암물질이 많이 검출되지 않으니 큰 문제가 없다는 해석도 있다. 굽거나 튀긴 고기 요리 뿐이 아니라 빵, 토스트 같은 요리를 할 때도 조리 과정에서 벤조피렌이 상당히 다량으로 나오게 되는데 그런 걸로 치면 서양인은 암에 시달려야 정상이다. 실제로는 이런 요리를 먹고도 다른 나라에 비해서 암 발생율이 낮은 국가도 있다.

4.2. 호흡

매연이나 각종 연기, 특히 담배 연기에 벤조피렌이 들어있는데, 폐에는 이런 보호 장치가 없어서 발암 위험에 그대로 노출되기 때문에 더욱 위험할 수 있다. 담배가 폐암의 원인인 이유는 여럿 있지만 담배 연기 속의 벤조피렌을 이유 중 하나로 꼽을 수 있다.[2] 다만 가장 지속적으로 다량의 벤조피렌을 접하기 쉬운 것은 굽거나 튀기거나 할 때 발생하는 연기이다. 요리사나 주부들이 평생 담배를 피지 않았음에도 폐암에 걸리는 경우가 많은데 이것도 벤조피렌이 원인이라 할 수 있다. 따라서 조리시 영향을 최소화하기 위해 환기를 잘 해야 한다.


  1. [1] 참고로 이보다 안전한 등급은 4군("아마도 발암물질이 아닌 물질")인데, 단 한 가지 물질(카프로락탐)만이 4군에 속한다.
  2. [2] 물론 담배 연기에는 벤조피렌 외에도 해로운 물질이 떼로 몰려 있다.

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