아세톤

유기화합물

탄화수소

아민

아마이드

알코올

알데하이드

케톤

카복실산

방향족

탄수화물

알칼로이드

푸린

비타민

유기화합물 - 케톤

선형

3 4 5 6 7 8 9 10

비선형

요소 요산 탄산

※ 선형 케톤은 탄소 개수로 표기.

Acetone. IUPAC 명칭은 프로판온. 다이메틸케톤이라고도 부르며 "아세톤"이라는 명칭은 분자 구조상 아세틸기(CH3CO)를 포함하기 때문에 붙었다.

1. 개요
2. 용도
3. 기타

1. 개요

케톤 중 가장 간단한 물질이다. 화학식은(CH3)2CO. 독특한 냄새가 나지만 무색이며 상온에서 액체. 물과 잘 섞인다. 아세톤은 탄소가 3개인데, 케톤의 정의상 그보다 탄소가 적으면 카르보닐기 >C=O 의 어느 한쪽에든 H가 붙을 수밖에 없으므로 케톤이 아닌 알데히드로 된다. 휘발성과 인화성이 강한데, 영하 20도 이상에서는 휘발하고, 이것이 공기와 섞이면 인화 혹은 폭발할 수 있다. 자극성이 강하기 때문에 실험용이 아닌 이상 희석해서 취급한다.

아세톤은 신체 내에서 정상적인 대사과정을 통해 생성되고 분해되는 물질로서, 혈액소변에 들어 있다. 당뇨병이 있으면 더 많은 양이 생긴다. 임산부, 수유를 하는 엄마들, 그리고 어린이들은 아세톤 수치가 높은데, 체격에 비해 대사량이 많기 때문이다. 신체 내의 아세톤은 케톤체에서 카복실기가 이탈하면서 생기는 것이다. 오랫동안 굶는다든가 탄수화물을 안 먹는 이른바 황제 다이어트(저탄고지)를 지속하면 케톤체가 증가하고 따라서 아세톤도 증가한다. 일부러 케톤/아세톤을 늘리는 식이 요법을 하기도 하는데, 유아와 어린이의 뇌전증을 치료하기 위한 케톤식이법이 그 경우다. 케톤체를 높이기 위해 탄수화물을 금지하는 식이요법이고, 이 때 아세톤 수치도 같이 높아진다. 여담으로 높은 케톤 수치는 문제가 될 수 있다. 몸에 다른 이상이 있을 경우, 즉 알코올 중독이라든가 당뇨병에 걸려 있을 경우에는 제대로 케톤을 처리하지 못해서 케톤산증에 걸릴 수 있다. 케톤산증은 케톤체가 마구잡이로 늘어나는 증상으로서 급격히 혈액의 산성도가 올라가며, 심하면 죽을 수도 있는 증상이다. 단 케톤산증은 일반인에게서는 나타나지 않으며 혈당이 높을 때, 주로 1형 당뇨병의 급성 합병증으로 발병한다. 따라서 1종 당뇨 환자는 주기적으로 혈액 중 케톤체량을 체크하는 것이 좋다. 혈당 측정과 같은 방식으로 소량의 혈액으로부터 케톤체를 측정할 수 있는 기계도 발매 중이다.

공업적으로는 생산할 때는 예전에는 아세트산염을 공기를 차단한 상태에서 가열해서 분해시키는 방법이 쓰였었다. 요즘은 이렇게 생산하지 않고, 프로필렌을 이용해서 생산한다. 주로 쿠멘법이 사용되는데, 이는 페놀과 아세톤을 동시에 만드는 방법이다. 프로필렌과 벤젠에 촉매를 넣어 반응시켜 쿠멘을 얻고, 얻은 쿠멘을 공기로 산화시킨 후 황산인산 등의 묽은 산을 넣고 가열하여 분해하여 페놀과 아세톤을 얻는다.

2. 용도

가장 많이 쓰이는 용도는 다름 아닌 용매. 일상생활에서는 매니큐어를 지우는 데 많이 쓰인다. 매니큐어가 무극성이기 때문에 물로는 지워지지 않아 다른 용매를 찾는데, 이 중 적절한 것이 아세톤. 다른 것도 쓸 수 있기야 하지만 독성이 있거나 뒤끝이 안 좋다. 다만 매니큐어를 자주 고쳐 칠하거나 손톱이 민감한 경우 아세톤이 없는 용매를 쓰기도 한다. 단 100% 아세톤을 매니큐어를 지우는 데에 이용하면 손톱이 없어지고 매우 쓰라리다. 매니큐어 지우려다 손톱까지 지워진다 정확히 말하면 손톱이 다 녹는 것이 아니라 손톱 조직에 포함된 지질이 녹는다. 결과적으로 노출이 잦으면 손톱이 푸석해지고 갈라진다. 조심하자. 이외에도 무극성 오염(기름때라든가...)을 제거하는 데 쓰는 세제로도 쓰인다. 실험실에서 플라스크를 청소할 때 아세톤을 넣어 헹군 뒤 드라이어로 말리면 매우 깔끔해진다! 빠르게 플라스크를 청소하고 재사용하기 위해 쓰는 방법이기도 하다.

과장 조금 보태서 만능의 세척용 용매라고 불러도 될 정도. 페인트 자국처럼 뭔가 대단히 지우기 어려울 거 같은 상황에서 휘발유나 라이터기름을 쓰는 경우가 많은데, 아세톤은 이들과 비교불가의 위력을 발휘한다. 몇 년 지나 굳은 페인트조차 티슈에 묻혀 몇 번 문지르면 순식간에 날아간다. 어지간한 유기물은 세제+아세톤 선에서 처리가 되는 경우가 많다. 그래서 아세톤의 전체 생산량의 1/3이 용매 용도로 사용된다. 화학과 학생들 중에는 처음 아세톤으로 세척할 때 말끔하게 씻겨서 놀라는 사람도 있다. 아세톤은 한때 발암물질이라 여겨졌던 적도 있지만 근거가 미약하며, 실험기구를 아세톤으로 세척하는 것은 아무런 문제가 없다. 오히려 세척 후에도 잘 안 마르는 물보다 편리하다. 아세톤은 생체 내에서 자연적으로 발생하며 공식적으로 발암물질도 돌연변이 유발물질도 아니니 걱정은 말자. 다만, 유증기를 지속적으로 흡입시 뇌세포를 파괴하거나 폐에 화상을 입을 수 있다.

물론, 안전 수칙은 지키고 실험 장갑은 끼고 쓰자. 참고로 어지간한 건 황산이건 질산이건 다 막아 주는 네오프렌 장갑은 어처구니 없이도 아세톤에 녹으니 그냥 값싼 라텍스 장갑이 낫다. 맨살에 닿으면 아래에도 기술되어 있지만 지방이 녹아서 응!? 피부가 틀 수 있으니 가능하면 맨살 접촉은 안 하는 게 좋다.

체질인류학 분야에서 땅 속에서 발굴된 인골을 세척하는 것도 바로 아세톤이다. 보통 땅 속에서 발굴된 유해는 습기를 많이 머금은 상태이므로 그 습기까지 제거하기 위해 아세톤 통에 넣어두고 세척을 한다. 인골 내 습기를 제거하면서 세척을 하는 셈.

유성펜이나 페인트도 녹여서 깔끔하게 지워버린다. 더 나아가 아예 일부 플라스틱을 팽윤(swelling)시켜버리는데, 이 때문에 플라스틱 세척은 반드시 고민해보는 것이 좋다. 예를 들어 CD롬같은 것은 아세톤이 닿으면 표면이 허옇게 녹아나가 복구가 불가능해진다. 아세톤이 모든 플라스틱을 다 녹이는 것은 아니지만 플라스틱 표면의 유성마커 등을 지우는 데는 에탄올이나 다른 수성 유기용매를 사용하는 것을 절대 권장한다.

조금 특이한 용매 용도로서, 피부과의 박피 치료의 사전 준비 과정에서 사용되는 것이 있다. 화학적 박피, 그러니까 여드름 자국이나 주름살을 없애기 위해 화학약품으로 피부를 얇게 벗겨내는 치료가 있는데, 이 치료를 하기 전에 피부의 기름기를 제거하는 용도로 사용되는 것이다. 메틸 메타크릴레이트(MMA)라는 유기화합물을 만드는 원료로 사용되며, 이것이 두번째로 많은 용도다. 생산량의 약 1/4이 이 용도로 사용된다. 이 물질을 중합시키면 아크릴이 된다. 또한 플라스틱이나 페인트의 제조 및 가공에 사용된다.

특히 최근 활성화되고 있는 3D 프린터 작업에서 결과물을 사출할 때 어쩔 수 없이 계단현상이 생기는데, 주재료로 사용하는 것 중 하나인 ABS(플라스틱)수지가 아세톤에 녹는 현상을 이용해 표면의 층을 없애고 광택이 나게끔 한다. 보통 아세톤을 직접 붓으로 사출물에 칠하거나 아세톤에 중탕을 하거나 밀폐된 용기에 넣고 훈증하는 방법을 쓴다. 물론 ABS를 서로 접합하는 데에 사용할 수도 있다. 또한 베드에서 출력물의 수축 현상을 막기 위해 ABS Juice를 사용하기도 한다.

에타인(아세틸렌)의 보관용으로도 쓰이기도 한다. 에타인(아세틸렌)은 압력이 가해지면 발열 반응을 일으킬 수 있기 때문에 압력을 가해 용기에 넣어 둘 수가 없다. 압력 없이 그냥 보관하면 부피가 너무 커지니 아세톤에 녹여서 보관하는 것이다. 1L(분자 개수로는 약 1.264 mol)의 아세톤에 무려 250L(분자 개수로는 약 10.71 mol)의 에타인이 녹는다. 잠깐 뭔가 뒤바뀐 것 같은 느낌은 기분 탓인가 그냥은 이렇게 많이 녹는 것은 아니고, 에타인을 10기압으로 가압을 해서 녹인다. 평범한 1기압일 때는 25배 녹는다.

3. 기타

제1차 세계대전 당시 영국은 아세톤을 이용해 무연화약을 생산했는데, 나비효과로 이스라엘 건국에 영향을 주었다. 목재의 아세트산칼슘을 건류하여 아세톤을 얻었는데, 영국의 숲은 한정돼 있었고 목재 조달에 한계가 왔다. 아세톤이 부족해졌고 화약품질이 떨어져 포탄이 설계된 사거리까지 날지 못하는 문제가 생겼다. 그런데 벨라루스 태생의 유태인 하임 바이츠만(C. Weizmann[1])이 당분발효 아세톤 생산법을 개발했다.[2] 영국은 바이츠만의 당발효법을 채택해 술 증류공장에서 아세톤을 대량생산할 수 있었다. 탄약부 장관 데이비드 로이드 조지는 이 문제를 해결한 공적으로 인기를 얻고 수상에 오른다. 그런데 하임 바이츠만시오니즘[3]운동가였고 이 공헌이 영국이 맥마흔 선언을 포기하고 밸푸어 선언을 선택해 이스라엘을 건국하는데 영향을 주었다. 하임 바이츠만이스라엘 대통령이 되는데에도 영국의 지지가 있었다.

물보다 점도가 낮다. 일상적으로 볼 수 있는 액체 중에 가장 점도가 낮은 물질.


  1. [1] 와이즈만 영재교육원 등 여러 학원의 그 와이즈만이다.
  2. [2] 1910년 인조고무를 연구하다가 발견.
  3. [3] 유대인 민족국가 설립운동

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