에탄올

{{{#!html <div style="margin-left:50px;"><b style="font-size:14px">

이 문서는 <a href="/w/나무위키 화학 프로젝트">나무위키 화학 프로젝트</a>에서 다루는 문서입니다. </b><br /> 해당 프로젝트 문서를 방문하여 도움이 필요한 문서에 기여하여

주세요!</div>}}}

유기화합물

탄화수소

아민

아마이드

알코올

알데하이드

케톤

카복실산

방향족

탄수화물

알칼로이드

푸린

비타민

유기화합물 - 알코올

{{{#!folding [ 펼치기 · 접기 ]

{{{#!wiki style="margin:-11px;margin-bottom:-15px"

1가 알코올

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

2가 알코올

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

당알코올

글리세롤 에리트리톨 트레이톨 자일리톨 아라비톨
리비톨 만니톨 소르비톨 갈락티톨 푸시톨
아이디톨 이노시톨 볼레미톨 이소말트 말티톨
락티톨 폴리글리시톨

기타

레티놀 콜레스테롤 벤질알코올 멘톨

※ 1, 2가 알코올로 지방족 포화 탄화수소에서 수소가 수산화기로 치환된 물질은 해당 분류에 탄소 개수로 표기, 해당하지 않을 경우 당알코올이나 기타로 분류.

}}}}}} ||

1. 개요
2. 제조방법
3. 특징과 용도
3.1. 바이오 연료로서의 에탄올
4. 독성과 위험성
5. 변성 에탄올 (Denatured Ethanol)

1. 개요

알코올의 한 종류. 화학식 C2H5OH, C2H6O, CH3CH2OH. 에틸 알코올이라고도 부른다. 의 주성분으로 주정(酒精)이라고도 부르는데, 이것은 영어 스피리츠(spirit)를 그대로 한역한 것이다. 참고로 술 먹고 부리는 행패를 말하는 주정은 酒酊이라고 쓴다. 중국어로는 醇(yǐchún)이라고 부른다. 에서 아세트알데히드를 거쳐 물과 이산화탄소로 분해된다. 희석해서 섭취해도 큰 해가 없는 거의 유일한 유기용매다.

2. 제조방법

공업적으로는 석유에서 뽑아낸 에텐(에틸렌)과 을 반응시켜 만들어낸다. 300도 정도의 뜨거운 상태에서 촉매로 황산을 넣어주면 에탄올과 황산이 섞여나오고, 이를 식혀서 액화한 후 증류하면 에탄올을 얻어낼 수 있다. 물론 이것은 공업용이라, 불순물(산 촉매로 인한 디에틸에테르나 폴리에틸렌)이 꽤나 생기므로 정제과정을 한 번 더 거쳐야 한다.

대개 99.5% 이상 순도의 경우 금속 촉매를 이용하여 제조하며, 소독용 및 세척용(73.80%)은 황산촉매를 이용하여 제조한다는 말이 있다. 참고로 물과 에탄올을 그냥 증류하면 순도 95.6% 이상의 에탄올을 얻을 수 없다. 이 혼합물은 끓는점이 하나뿐이라서 에탄올이 먼저 끓어 증기로 올라오지 않고, 끓을 때 나오는 증기 역시 순도 95.6%의 에탄올과 물 혼합물에 불과하다. 물을 더 빼기 위해서는 특수한 증류 방법이 필요하다.

이 외 고전적인 방법으로는 수은과 황산을 이용, 황산수은을 사용하여 에텐을 산화수은화 후 탈수은 시키는 것으로 만들 수 있는데, 99.8% 정도로 에탄올의 수득률이 높고 다른 부반응이 거의 생기지 않지만 그놈의 잔류 유기수은이 문제. 또 황산구리나 황산니켈과 같은 금속촉매를 이용하여 에텐에서 물 첨가반응으로 제조하는 방법도 있지만, 수은에 비해서는 아무래도 수득률이 떨어지고, 현재 인간의 과학기술력 및 열역학 제2+3법칙에 의해 100%로 잔류물질을 제거하는 방법은 없으므로, 마시지 말라 할 때는 고분고분 말 잘 듣자.

의외라면 의외로 실험실에서는 구입해서 사용하는 것이 보통이다. 워낙 사용하는 양이 많고, 만들어서 쓰기엔 시간적으로나 금전적으로나 낭비가 되는 점이 많다. 용매나 반응 완료용 시약으로 쓰인다. 보통 5L 이상 들통에 들어오는 물건은 순도 95% 이하의 세척용이고, 1L 단위의 유리병이나 플라스틱 병에 들어오는 물건은 순도 99.5% 이상의 시약용이다. 세척용을 시약 대신 넣는다거나, 스퀴즈 보틀에 99.8% 에탄올을 들이붓는 참사가 일어나지 않도록 조심하자. 가격 차이가 못 해도 열 배는 난다.

식용 에탄올은 곡물이나 과일의 탄수화물효모를 이용해서 발효시켜 만들게 된다. 이 과정은 무산소 호흡이므로, 공기를 잘 막아야 한다. 밀봉이 제대로 안 되어 효모들이 산소호흡을 하게되면 에탄이 아닌 에탄이 되며, 이것을 흔히 '술이 쉬었다'고 한다. 따라서, 식용 에탄올은 효모가 먹다가 소화를 다 못 하고 토해낸 것이라고 볼 수 있다. 막걸리맥주, 포도주 등은 이 발효 과정을 이용하여 빚으며, 그 결과물을 가열 증류하면 증류주가 된다. 이렇게 뽑아낸 식용 에탄올을 물에 적당히 희석하고 향료 등을 넣어서 희석식 소주를 만든다.

3. 특징과 용도

유용하게 쓰이지만 반드시 사용 방법을 잘 알고 사용해야 한다. 기체 상태에서는 130℃에서 불이 붙으며, 78℃에서 끓는다. 물과 어떠한 비율로 혼합해도 완벽히 섞이므로(miscible) 용해도의 의미가 없다. 또한 증기압이 높아서, 손 위에 뿌리면 순식간에 증발해버린다.

의 주성분으로 가장 잘 알려져 있다. 체내에서 1g당 2kcal의 에너지를 낸다. 흔히 알고 있는 7.1kcal는 토탈에너지량으로 연소열로 빠져나가는 양을 제외한 에너지는 2.3kcal이다. 게다가 알코올 분해과정에서 생기는 아세트 알데히드의 분해에 알코올의 열량보다도 많은 에너지가 소비되므로 배 나오는 것과는 무관하며 이는 술안주를 너무 많이 먹은 것. 아니면 술로 만든 빵이라고 불리는 맥주를 너무 마셨다든지... 실제로 웬만한 다른 술들과는 달리 자체만으로도 살찌기 쉬운 술이다.

에탄올 70~80% 수용액은 (도구)소독용으로도 쓰인다. 알코올이 단백질을 변형시키고 세균의 외벽막을 구성하는 지질을 녹여 터뜨림으로서 살균작용을 한다. 대부분의 세균균류 그리고 일부 바이러스에 대해 효과가 있으나, 세균의 아포에는 효과가 없다. 식중독을 일으키는 노로바이러스는 지질막이 없어 효과가 없다. 100% 에탄올을 이용하지 않는 이유는 농도가 높으면 세균의 표면만 굳혀버려 알콜이 세균 깊숙히 침투하지 못하기 때문이라고 한다. 70% 정도의 농도면 세포를 굳히는 속도가 느려져서 세균의 세포 안쪽까지 침투할 수 있게 된다.#

하지만 정말 어쩔 수 없는 경우 아니면 상처 소독에는 에탄올을 사용하지 않는 게 좋다. 알콜은 상처소독 대신 도구소독에 쓰이는게 낫고, 상처나 속살에 닿으면 자극이 심해서 매우 아프고,[1] 인체 세포도 손상시키기 때문에 괜히 큰 상처에다 에탄올 부었다가 더 심해지는 경우도 있다. 가히 발바닥 지뢰구강 내 고문에 비견될 정도. 또 상처에 고름이나 진물이 있는 경우에는 소독 효과가 떨어진다고 한다. 피부가 찢어진 상처 소독에는 에탄올보다 자극성이 적은 포비돈 요오드과산화수소수를 쓰든지, 아니면 차라리 흐르는 깨끗한 물로 씻는 것이 더 바람직하다. 다만 이들 역시 경미한 상처에 한하며 2도 이상의 화상처럼 깊은 상처에 사용하면 오히려 상태를 악화시키는데, 애초에 그 정도 상처라면 간단하게 세척만 하고 얼른 병원으로 직행하는 게 좋겠지만 정 자가치료를 해야한다면 벤잘코늄 성분을 쓰도록 하자. 그리고 주사를 놓을 때 피부 소독용으로는 에탄올 대신 아이소프로판올(iso-propanol)을 솜에 적신 것을 쓰는 추세이다.

정말 어쩔 수 없는 경우라면 에탄올을 써서 소독할 수도 있긴 하다. 흔히 판타지소설이나 영화 등을 보면 전장 한복판이나 오지에서 독주를 상처에 끼얹는 모습을 볼 수 있는데, 바로 이 에탄올의 소독 효과를 기대하는 것이다. 대략 알코올 40%를 넘겨야 효과가 있는데, 흔히 등장하는 술인 진, 럼, 보드카 등이 40이거나(다만 보드카는 30% 중반대까지 내려가기도 한다) 좀 넘기는 정도로 어찌어찌 기대해볼 만한 정도는 된다. 제대로 소독효과를 보려면 바카디 151이나 스피리터스[2] 같은 것을 도수를 조정해서 써야 한다. 참고로 도수가 낮은 일본주나 소주는 오히려 술에 포함된 당분으로 인해 세균에게 영양분만 공급해줘서 감염만 조장하는 역효과가 나타날 수 있으므로 소독에 쓰면 안된다. 술이나 에탄올은 정말 어쩔 수 없을 때나 쓰는 것이지, 가능하면 당연히 제대로 된 소독약을 이용해야 한다.

에탄올은 손소독같이 상처가 없거나 인체가 아닌 식품이나 의료, 실험기구의 소독 등에 쓰는 게 좋다. 특히 에탄올은 무색 투명하고 약간은 마셔도 되니 포비돈 요오드 등 다른 소독제의 색깔이나 부담스럽거나 독성이 문제가 되는 경우에 사용하기 좋다. 요즘 물 없이 손을 소독할 때 쓰이는 겔 타입의 손 세정제도 주성분은 에탄올이다. 에탄올 70% + 응집제.

이 외 물에 잘 녹으면서 극성이 작기 때문에 유기 용매나 계면활성제로도 쓰인다. 휘발성이 강하기 때문에 향수 등의 용매로도 쓰이는데, 용해성도 좋아지는 데다 바르는 순간 빠르게 증발하면서 청량감을 줄 수 있으니 화장품 회사로서는 일석이조. 또한 각종 화학 합성에 원료로도 쓰이기도 하며, 공업용 알코올은 액체 로켓연료의 원료 중 하나. 21세기 들어선 바이오 연료로도 제법 주목받고 있다.

저렴하고 쉽게 구할 수 있으면서 취급이 간편한 유기용제라는 특성상 여러 곳에 유용하게 쓸 수 있다. 주방의 기름때나 스마트폰 화면 등의 개기름, 유성펜으로 쓰인 낙서 등 여기저기 뿌려다 휴지나 안경수건으로 닦아주면 깨끗하게 닦인다. 소독 효과는 덤. 단, 환기가 안 되는 곳에서 너무 사용하면 증발한 알코올이 호흡기를 통해 흡수되어 두통 등을 유발할 수 있다. 바꿔 말해 취한다. 또 무수 알코올, 이른바 세척용 알코올은 플라스틱 등을 변색시키는 경우가 있으니 물에 희석해서 사용하거나 아예 소독용 에탄올을 사용하는 것이 좋다. 다만 금속성 물질(가령 이라던지)을 세척하는 경우는 반드시 무수알코올(순도 99%이상)을 이용해야 부식을 막을 수 있다.

그 외 식품의 방부제로도 쓰이는데 기름에 튀기거나 말리지 않은 우동 생면이나 포장 냉면 사리 등에 보존기간을 늘이기 위해 에탄올을 첨가하기도 한다. 포장을 열면 살짝 술 냄새가 나는데 상한 게 아니고 방치하거나 끓이면 다 날아가니 신경 쓸 필요 없다.

의외의 용도로 수성 아크릴 도료의 용매/시너 역할로도 쓸 수 있다. 보통 미술용/모형용 시너보다 싸고 효과가 강하다(=도료가 잘 녹는다).

에탄올 분자의 입체 그림이 강아지를 닮았기 때문에 '술 먹으면 개가 되는 이유'라는 농담의 소재로 쓰이거나, 화학 관련 학과의 상징물로 잘 쓰인다.

3.1. 바이오 연료로서의 에탄올

바이오 에탄올이라고 대체연료의 하나로 제안되고 있기도 한데, 보통 가솔린과 혼합하거나, 수화반응을 통해 수화에탄올 상태로 만들어 이용하고 있다.

브라질 같은 경우엔 넘쳐나는 사탕수수를 에탄올로 만들어서 자동차연료로 사용하고 있으며, 단시간에, 대량의 알코올을 생산 할 수 있는 효모를 찾는 연구가 활발하다.

가솔린에 비해 옥탄가가 높아 노킹이 잘 일어나지 않고, 환경오염을 줄일 수 있으나 아직까진 가격이 많이 비싸고, 같은 부피의 휘발유에 비해 열량이 낮다. 거기에 주 원료는 사탕수수 같은 탄수화물에서 발효시켜 얻는 것이기 때문에, 경작지를 늘리기 위해 숲을 파괴해야 하는 상황이 올 수 있어 대체연료로 적합하다고 하기는 힘들다. 실제 2008년에 있었던 국제 곡물가격 폭등의 주된 요인이었다.

4. 독성과 위험성

잘못 마시면 그냥 죽는다. 에탄올의 LD50은 3450mg/kg(생쥐, 경구투여)다. 에탄올을 한꺼번에 대량으로 섭취할 경우, 에탄올이 체내의 단백질을 변형시킬 뿐 아니라 에탄올이 분해될 때 나오는 아세트산이 혈액의 pH를 떨어뜨려서 매우 치명적일 수 있다. 다만 보통은 그 정도로 많은 양을 섭취하기 전에 환각상태에 빠지므로 그런 일이 잘 일어나지 않는 것이다. 체내에서 가수분해될 때 간에 무리를 주기 때문에 장기간 섭취하면 지방간간경변을 거쳐서 간암으로 발전할 수 있다. 그 외에 다양한 장기에 손상을 주는 것으로 알려져 있다. 가장 위험한 점은, 뇌의 반응을 늦추어서 판단력과 반응속도를 늦춘다는 점이다. 에탄올은 뇌의 GABA 수용기, 세로토닌 수용기, NMDA 수용기, 아세틸콜린 수용기를 자극하는데, GABA에 작용하는 작용기제가 벤조디아제핀과 같아서 일종의 향정신성의약품으로 친다. 이런 점 때문에, 불안장애를 앓고 있는줄 모르는 사람이 술로 증상을 달래다가 알코올 중독에 걸리기도 한다. 술 마시면 눈이 풀리고, 기분이 알딸딸해지는 것은 억제 신경물질인 GABA가 알코올에 의해 넘치고 넘쳐서 그렇다. 음주운전시 검사하는 혈중알코올농도에 따라 그 정도가 달라지는데 다음과 같다.

  • 0.03% 근육 이완, 민첩한 반응 능력이 떨어짐(면허정지 100일)
  • 0.08% 주의력이 떨어짐 (면허취소)
  • 0.10% 몸의 균형을 잡기 힘들어짐(면허취소)
  • 0.20% 혼란, 착란상태
  • 0.30% 간신히 몸을 가누는 정도(무조건 구속)
  • 0.40% 인사불성
  • 0.50% 사망

"위드마크 공식"으로 알려진 혈중알코올농도의 계산식은 (주류의 알콜농도(%) X 마신 양(ml) X 0.8)÷ (0.6 X 체중(kg) X 1000) 이며, 시간당 평균 0.015% 정도씩 내려간다. 예를 들어 체중 70kg인 사람이 20도짜리 소주를 소주잔으로 한 잔을 마시면, 소주잔이 약 50ml이므로 20*50*0.8/(0.6*70*1000)=약 0.019, 즉 혈중알코올농도는 0.019%가 된다. 다만 위 공식은 간단한 계산을 위한 것이지 정확한 값을 구하기 위한 것은 아니다. 실제로는 그날의 컨디션 등에 따라 소주나 맥주 한 잔만 마셔도 혈중알코올농도가 0.03%까지도 올라갈 수 있는 것으로 나오므로, 술 마셨으면 그냥 운전은 하지 말도록 하자. 소주를 한 잔이라도 마시면 음주운전으로 적발될 수 있다.

술처럼 마시는 것의 위험성 외에도, 에탄올은 잘 증발하는데다 불타기 쉽기 때문에 화재의 위험성이 있다. 매년 학교 실험실에서 에탄올로 인한 화재가 경미하든 심각하든 일어난다. 특히 에탄올에 붙은 불은 눈에 잘 보이지 않기 때문에 불 붙은 줄 모르고 가까이 갔다가 심각한 화상을 입는 경우도 종종 있다. 화장품에도 첨가되는 경우가 있어서 향수로 불을 끄려다가 화재를 키운 사고도 2017년 6월에 있었다. 학교 실험실에서 중탕, 추출 등 알콜과 알콜램프를 사용하는 실험을 할 땐 반드시 안전에 주의를 기하자. 그리고 위 제조방법항목에서 언급하는 것처럼 연구실, 실험실에 큰 통으로 사서 보관해 두는 경우가 있는데, 이게 뚜껑이 열려있다 기화된 알콜이 발화해 화재사고가 일어나기도 하므로 보관에도 주의를 기하자.

또, 에탄올은 메탄올과 매우 비슷하여 익숙하지 않으면 구분하기 어려우므로 관리에 조심해야 한다. 메탄올은 독성물질로 극소량만 마셔도 사망할 수 있는데, 간에서 대사되면서 단백질을 변성시키는 방부제인 포름알데히드와 미토콘드리아의 에너지 대사를 막는 포름산이 생성되기 때문이다. 마시지 않는다 해도 기체 상태로라도 흡수된다면 결국 간으로 가기 때문에 위험하다. 실제로 메탄올에 의해 실명한 노동자들이 국내에도 존재하며,# 2차 세계대전 전후에 일본에서 저렴한 메탄올을 물로 희석한 것을 술 대신 마시고 눈이 멀거나 죽은 사람들이 상당히 많이 있었다.

그리고 몇몇 정신나간(?) 기인이 학교 실험실이나 공업용으로 쓰는 에탄올에 물을 타 술을 만들어 마시는 경우가 있다고 하는데, 이런 에탄올은 대개 효율적인 합성을 위해 메탄올 등의 독성 촉매를 섞으므로 적정 처리 없이는 절대 마시면 안 된다. 실제로 주세사무처리규정에 보면 공업용 외 각종 용도의 에탄올에 용도별로 메탄올, 벤졸, 아세톤 등의 첨가물을 적당량 섞도록 규정되어 있다.[3]

제2차 세계 대전 시절에도 이런 사례는 제법 흔했다고 한다. 긴 작전이나 보급 부족으로 물자가 제한되는 상황이 많았기 때문일 것이다. 일례로 미국의 잠수함 선원들은 어뢰 연료로 사용되던 에탄올을 뽑아 마시기도 했다. (torpedo juice) 그 결과는 추진제가 부족해진 어뢰의 사거리 반감.(...) 그러자 해군의 높으신 분들은 아주 쓴맛이 나는 화학 물질을 연료용 에탄올에 첨가했고, 선원들은 오래된 빵을 필터로 삼아 이 화학 물질을 걸러먹는 식으로 다시 맞받아쳤다. 선원 중에 공돌이가 있었던 게 분명하다

연구실에서 실험을 하고 교수들이 둘러앉아 에탄올에 물타서 두런두런 술잔을 나눴단 추억담(?)은 꽤 여러 곳에 전해지고 있는 것 같다. 공업용과는 달리 실험용 에탄올에는 불순물이 들어가면 매우 곤란하기 때문에 100% 에탄올을 사용하고, 따라서 물타서 먹어도 건강을 염려할(?!?) 필요가 없다. 하지만 절대 먹지 않길 바란다. 에탄올은 순도가 높아질수록 단위당 가격이 확 올라가기 때문. 1L에 10만 원 넘어가는 것을 먹는 거니 돈을 타마시는 거다. 게다가 술과는 달리 아무 감미료가 들어가 있질 않으니 쓰기만 엄청 쓰다. 보드카를 물처럼 마실 자신이 있다면 모를까 결국 술 사마시는게 여러모로 훨씬 이득.

5. 변성 에탄올 (Denatured Ethanol)

에탄올에 불순물을 첨가하여 변성을 가한 에탄올을 말하며, 주세법과 연관이 깊다.

공업용이나 실험용 에탄올은 법적으로 술이 아니라 주세가 붙지 않으므로, 일반인들이 이걸 사다가 물타서 마시면 국가로서는 주세를 걷을 수 없는 것이다. 때문에 독성물질이나 맛이 변하게 하는 물질이 들어서 술로는 음용할 수 없는 물건으로만 거래가 가능하게 만드는 국가가 대부분이다. 대한민국도 마찬가지. 실제로 바이오 에탄올을 그냥 유통시켰다가 이게 첨가제가 들어간 술로 변하는 기적을 접한 브라질은 이후 유통되는 바이오 에탄올에 반드시 20%의 가솔린을 첨가하도록 하는 규정을 추가했다.

과거에는 에탄올의 변성제로 메탄올을 썼지만 모르고 마시다가 메탄올의 독성으로 나는 일이 자주 발생하여, 요즘에는 맛을 쓰게 하는 물질(비트렉스)을 첨가한다.

소독용 에탄올의 식품 공전에는 에탄올과 물만 섞도록 되어 있지만, 에탄올 공장에서 공급되는 에탄올 자체에 변성제가 첨가되어 있었고 첨가된 물질이 인체 유해 의심 물질이라서 문제를 제기한 사람도 있다.# 소독용 에탄올이 쓴 맛을 내는 이유가 이 첨가물 때문이다.


  1. [1] 기흉 환자들은 무슨 말인지 알 것이다. 폐쇄기절제술이든 흉관삽관술이든 기흉 환자는 한동안 옆구리에 구멍 뚫고 관을 달고 살아야 하는데, 그 관에 들어있는 소독물이 에탄올... 이 에탄올이 어떤 계기를 통해서 체내로 들어오게 되면 속이 타들어간다는 느낌의 극한 고통을 느끼게 된다.
  2. [2] 소독용 에탄올은 대략 70%지만 스피리터스는 무려 96%다.
  3. [3] 해당 규정에서 부록을 참고하면 어떻게 첨가되는지 나온다. 그리고 특이하게도 소독용은 무변성이다. 실제로 식품의약품안전청 공정서 DB를 보면 소독용 에탄올의 제법은 에탄올 830ml + 정제수 적정량으로 되어 있다.

분류

최종 확인 버전:

cc by-nc-sa 2.0 kr

Contents from Namu Wiki

Contact - 미러 (Namu)는 나무 위키의 표가 깨지는게 안타까워 만들어진 사이트입니다. (92.23ms)