방향족 화합물

  방향족 탄화수소에 대한 내용은 방향족 탄화수소 문서를 참조하십시오.

  나무위키에 등재된 방향족 화합물에 대한 내용은 방향족 화합물/목록 문서를 참조하십시오.

유기화합물

탄화수소

아민

아마이드

알코올

알데하이드

케톤

카복실산

방향족

탄수화물

알칼로이드

푸린

비타민

탄화수소

알케인

알켄

알카인

방향족 화합물

사이클로알케인

사이클로알켄

엔아인

다이엔

폴리엔

큐베인

도데카헤드레인

벤젠 고리가 1개인 페놀

벤젠 고리가 여러개인 벤조피렌

芳香族 化合物 / Aromatic Compound

1. 개요
2. 정의
3. 특징

1. 개요

방향족성 고리(벤젠 고리)를 갖는 화합물이다. 대부분은 유기화합물이나 극소수는 무기화합물이다. 처음 발견되었을 당시 방향족의 대명사는 톨루엔벤젠이었으며, 이 둘이 특이한 냄새를 가진 덕분에 방향족이라고 명명되었다. 현재에는 방향족에 속하는 화합물중에서 일부만 향기를 가지고 있으며, 모든 방향족 화합물이 향기를 가지는 것은 아니다.[1] '향기를 내는 특징'으로써의 방향족의 의미는 소실되었고, '방향족 화합물'이라는 용어는 벤젠 고리를 가진 화학종을 지칭할 때 쓰인다. 벤젠 고리 부분은 작용기로써 '아렌'이라고 불린다.

2. 정의

방향족의 정의는 다음과 같다.

  • 고리형이면서 콘쥬게이트 화합물이어야 한다 [2]
  • 분자 구조가 평면이어야 한다.
  • 어떤 고리가 방향족이기 위해서는 그 고리 내의 파이 전자의 총 합이 4n+2개여야 한다.(n은 0, 1, 2, 3..., n은 고리의 수를 의미한다.)-휘켈 규칙

3. 특징

방향족탄화수소인 것을 방향족 탄화수소라고 한다. 방향족 탄화수소의 특징이라면:

  • 방향성을 띤다.
  • 탄소-수소 비율이 높다. [3]
  • 높은 탄소-수소 비율 때문에 태우면 노란색 불꽃을 띠며, 그을음이 많다. [4]
  • 친전자체 치환 반응과 친핵성 방향성 치환 반응을 할 수 있다.

방향족 화합물은 일반적인 화합물에 비해 월등한 안정성을 가지기 때문에 분자 구조 자체는 극성을 띠지 않을 것 같은데 방향족성을 띠는 공명 구조의 존재로 강한 극성을 띠거나 이온상태나 라디칼 상태에서 방향족성을 가지게 되어 도저히 가능할 것 같지 않은 분자들이 안정하게 분리되기도 한다.


  1. [1] 대표적으로 감미료로 쓰이는 아스파탐비타민의 일종인 비타민 K. 둘 다 아무런 향이 없다.
  2. [2] 콘쥬게이트 화합물이란 공액 구조라고도 하며 분자 구조에서 탄소 간 이중 결합이 반복적으로 나타나는 구조를 말한다. (이중, 단일, 이중, 단일•••) 벤젠이나 나프탈렌의 구조를 생각하면 된다.
  3. [3] 사슬형 탄화수소의 경우 탄소 하나당 3개 내지 4개의 수소를 가질 수 있지만, 방향족 탄화수소는 1개 내지 2개 정도에서 그친다.
  4. [4] 그을음이 많은 것 또한 높은 탄소-수소 비율 때문.

최종 확인 버전:

cc by-nc-sa 2.0 kr

Contents from Namu Wiki

Contact - 미러 (Namu)는 나무 위키의 표가 깨지는게 안타까워 만들어진 사이트입니다. (25.99ms)