알데하이드

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유기화합물 - 알데하이드

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※ 탄소 개수로 표기.

1. 탄화수소물의 종류
2. 관련 항목

1. 탄화수소물의 종류

Aldehyde. '알'코올에서 수소를 떼었다는('데하이드'레이티드) 뜻이다. 일반식 RCHO. 액성은 중성에 가깝다.

주로 알코올의 산화 과정에서 부산물로 생기며, 이것은 다시 카복실산으로 산화시킬 수 있다.

환원성이 매우 강력하여 환원제로 많이 쓰인다.

탄소의 개수에 따라 어는점과 끓는점이 높아지는 알케인과는 달리, 물리적 특성이 제각각이다. 알케인과는 달리 분자 구조가 특이한 게 많아서인듯.

케톤과 함께 카르보닐 그룹으로 묶는다.[1] 카르보닐 기가 말단에 있으면(한쪽이 R, 다른쪽이 H가 붙으면) 알데하이드고 그렇지 않으면(한쪽에 R, 다른쪽에 R'이 붙으면) 케톤이다.

알케인과 마찬가지로 매우 간단한 구조이기 때문에 이성질체가 많은데, 탄소 분자가 하나 추가될 때마다 이성질체의 가짓수가 기하급수적으로 증가한다.

알데하이드의 첨가반응은 삼각 평면구조 (Trigonal planar)에서 평면의 75도로 첨가반응이 이루어지며 이를 통해 삼각뿔 구조(Tetrahedral)가 완성되며, 이를 통해 입체 이성질체(흔히 말하는 R-S 이성질체)가 굉장히 많이 발생하게 된다.

치환기가 없고 단순한 알데하이드는 모두 독성 물질이며, 가장 독성이 약하다는 에탄알(아세트알데히드)만 하더라도 발암물질. 나머지에 대해선 더 이상의 자세한 설명은 생략한다. 특히 메탄알(포름알데히드)은 거듭 주의할것!

참고로 모든 알데하이드는 -아날로 끝이 난다. (-anal) 여러분이 생각하는 그거 아니다

일반적으로 알데하이드와 케톤이 같이 존재할때 첨가반응은 알데하이드가 우세하다. 그 이유는 카르보닐그룹으로 주위의 알케인 그룹이 전자를 밀어주게 되는데 [2]이때 알데하이드는 한쪽에만 알케인그룹이 존재해 전자를 밀어주는 힘이 약해 카르보닐기의 부분전하가 케톤보다 상대적으로 약하기 때문.

탄수화물에서 단당류의 일부는 알코올기(-OH)가 여러 개 붙은 알데하이드이며, 이것들을 묶어서 알도스(Aldose)라고 분류한다. 포도당리보스가 여기에 속한다.

2. 관련 항목


  1. [1] >C=O 가 카르보닐 기
  2. [2] hyperconjugation으로 탄소의 p 오비탈에 전자를 양쪽으로부터 기여받을 수 있는 케톤과는 달리 알데하이드는 한쪽에서만 기여받을 수 있기 때문에 상대적으로 전자밀도가 알데하이드가 더 낮기 때문이다.
  3. [3] 포름알데히드를 30%정도로 희석해서 파는 시판명

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